据《清稗类钞》记载，清代大学士张之万微居时，有一次到杭州游玩，看到一个测字摊，他也前去测字。抓到一个纸团后，打开一看，原来是一个“死”字。他大惊失色，想把纸团丢了就走，测字先生忙叫住他，问他准备测问什么事情，张之万回答，说是问科名。测字先生把字端详了很久，就提笔把“死”字的一钩抹去，并在旁边批上“癸卯一人”四个字，接着拱手祝贺说：“此字大吉，癸卯年你当大魁天下”。第二年正好是癸卯年，张之万果真考中进士，后来官至吏部尚书，体仁阁、东阁大学士。
这件事是否真实，我们暂且不去管它。它说明了一个问题，吉与凶是相互对立但又和谐地统一在一起的，它们之间可以相互转化，这就是辩证思维。
测字是一种宗教文化活动。在我国古代宗教中，包含着丰富的辩证法思想，如《易经》中就包含着对立的观念，人类社会的一切事物都被赋予阴阳两种相互对的特性，并用阴爻和阳爻来表示，以此而演成八卦和六十四卦。测字也不例外。测字理论认为，测字时要具体情况具体对待，不能一概而论。字、事、人之间存在着一定的联系，字同事不同，结果不同；事同字不同，结果不一样；同样的字去问同样的事，但问的人不一样（写的字虽然是一个字，但写法不一样），结果也不同。有时候同一个人就同一个字问同一件事，由于背景的不同，结果也不一样。因此，在测字中很强调变通，灵活机动，而忌死搬硬套。
在测字中，不是字决定了事的结果，往往是事决定汉字如何拆解，因此所测问的事不同，即使是同一个字，也会有不同的分拆和解释方法。比如说同样是一个“也”字，如果测问年龄，可以把它分拆成“三十一”；如果测问迁动，则用加字法，解释为“驰则无马”，预示不能迁动。同样一个“凫”字，如果问官司，则为凶兆。因为凫字为枭神头、白虎脚、勾陈身、螣蛇尾、四凶齐犯。如果问婚姻，则成吉兆，因为字象夫妻交泰之象（鸟在巢中）。
同样的事情用不同的字去测，结果会不一样，这个很容易理解，因为同样的字都有不同的拆解方法，何况是不同的字呢，当然结果会相差得更远。有时候会出现这样的情况，同一个人就同一事情用不同的字去测，结果会一样，或者不一样，甚至完全相反。但就一件事而言，最终产生的结果只有一个，这就是测字所不可能克服的矛盾，从这一点上说，测字也是不可相信的。在其他术数活动中也存在着这种现象，比如说算卦，你就同样的事情在不同的时间找同一算命先生去算，肯定会得到不同的结论，为了回避这种矛盾，《周易》中规定了“初筮告，再三渎。”即占第一次卦就宣千结果，如果接二连三地占卦，就是对易卦的亵渎，它当然就不会灵了，这个原则也适用于测字，成为避免矛盾的一种手段。
汉字有不同的写法，各人书写特征不一，因此，用同样的字去问同样的事，由于问测的人不同，结果也会不一样。比如说同样是“元”字，也同样是问六甲，有的可以断生男，有的则断生女。（因为不同的人写“元”字时写法不一样）有的可以三笔写成，有的则四笔写成，前者笔画数属单，为阳，断生男；后者笔画数属双，为阴，断生女。
特别值得注意的是，测字中吉凶并不是绝对对立的，而是可以相互转化的。测字时，代表喜、吉等意义的“喜”、“吉”等字并不一定就预示事物的吉兆，而“死”、“丧”等字也不一定就代表凶兆。有些人在测字前为了讨得吉兆，就故意写些吉祥的字眼去问测，好像是故意给测字者出难题，测字者对这种情况采取了相应的应变措施。如“吉”字，就其本义来说是吉祥的意思，但有时候却为凶兆。因为它上面是“士”，可以借用为“土”，下面是“口”，用来代表人，连起来就是“人在土下”，如果用“吉”字来占病，则预示人要病死。另外，“吉”字还像“舌”字，主人有口舌之灾。如果是问婚姻，则主夫妻之间要拌嘴，这虽然不是大事情，却也是凶兆。再如“喜”字，测字理论认为，凡测问六甲时，字中有“喜”字体者皆吉。同时“喜”字又有“舌”字脚，如果是问婚姻的话，就主夫妻之间有口舌之灾。又如“庆”（庆），也不见得是有什么值得庆贺的事，因为它有“忧”（忧）字脚。同时，它除了组成“庆贺”、“庆祝”等词外，还可以组成“庆吊”。
同样地，不吉祥的字眼也可以变成吉兆。一个人写“磨”字问程省一个地方的风水。程省说：“‘磨’字为糜字头，磐字尾，说明历年悠久，如磐石之安，且主人财两旺，将来富贵双全。”其人叹了口气说：“先生怎么能够这样信口开河呢？消磨消磨，何发之南（疑为‘有’字之误）。请先生直言，不要隐瞒。”程省说：“王公贵族我也把它看作是和平常百姓一样，岂有因为人高贵而屈节来迎合的道理？我是根据所写的字来推断所测问之事，根据的是字中的道理。”其人听说后道：“既然是这样，我想仔细地请教一下其中的字理。”程省说：“‘磨’字上面是墓主，石是墓前的碑，林为树木。这样的地方，可以说是非常吉祥的。埋葬后二十四年一定出一个解元，历官知府，俸享二千石。”那人高兴地说：“字这样不好，但测的结果却这样好，真是奇怪。”程省接着说：“你以为消磨消磨就是不利的了，假若你写一个‘仙’字，便能成仙，写一个‘鬼’字，就是见鬼么？”
再如“病”字，也是一个不吉利的字眼，有时它同样能预示吉兆。有一次，一个人就以“病”字问疾病，我们看一看程省是如何解说的。程省说：“问病无妨，上面主人安稳，下面内人端正，其病决无害。丙属火，逢土日泄其气可愈。”类似的情况还有很多，比如问六甲，如果写一个“子”字，并不一定生儿子，很可能生个丫头。
这种辩证思维的运用，多是测字术士行骗时，在不自觉中发生的，而且往往和诡辩混杂在一起，它是使测字“灵验”的一个重要因素。